Productes
N, N'-Diisopropylcarbodiimida ； CAS núm.: 693-13-0
Sinònims: 1,3-diisopropilcarbodiimida
Propietat química de N, N'-Diisopropylcarbodiimida
● Aspecte/color: líquid incolor a groc pàl·lid
● Pressió de vapor: 34,9HPA a 55,46 ℃
● Punt de fusió: 210-212 ° C (DEC)
● Índex de refracció: n20/d 1.433 (encès)
● Punt d’ebullició: 146,5 ° C a 760 mmHg
● Punt de flaix: 33,9 ° C
● Psa：24.72000
● Densitat: 0,83 g/cm3
● LOGP: 1.97710
● Temp de l'emmagatzematge: 2-8.m
● Sensible.: Moisture Sensible
● Solubilitat.: soluble en cloroform, clorur de metilè, acetonitril, dioxà
● Xlogp3: 2.6
● Recompte de donants d’enllaços d’hidrogen: 0
● Recompte d’acceptació d’enllaços d’hidrogen: 2
● Recompte d'enllaços giratoris: 2
● Missa exacta: 126.115698455
● Recompte d'àtoms pesants: 9
● Complexitat: 101
Informació segura
● Pictograma (s): t+,
T,
F
● Codis de perill: T+, T, F, XN
● Declaracions: 10-26-36/37/38-41-42/43-37/38
● Declaracions de seguretat: 26-36/37/39-45-38-28A-16-22
Útil
Classes químiques:Compostos de nitrogen -> Altres compostos de nitrogen
Somriures canònics:Cc (c) n = c = nc (c) c
Assajos clínics recents de la UE:Efectes a llarg termini d’Aldara? 5% de crema i
DescripcióDiisopropylCarbodiimida (DIC) és un líquid clar que es pot distribuir fàcilment per volum. Reacciona lentament amb la humitat de l’aire, de manera que per a l’emmagatzematge a llarg termini l’ampolla s’ha de rentar amb aire sec o gas inert i segellar -se fortament. S'utilitza en la química dels pèptids com a reactiu d'acoblament. És molt tòxic i provoca dermatitis de contacte en un treballador de laboratori.
Usos:Aquest producte s’utilitza principalment en l’amikacina, els deshidrants de glutatió, així com en la síntesi d’anhidrur àcid, aldehid, cetona, isocianat; Quan s’utilitza com a agent de condensació deshidratant, reacciona a Dicyclohexylerea mitjançant una reacció a curt temps a temperatura normal. Aquest producte també es pot utilitzar en síntesi de pèptids i àcids nucleics. És fàcil utilitzar aquest producte per reaccionar amb un compost de carboxi gratuït i aminogrup al pèptid. Aquest producte s’utilitza àmpliament en productes mèdics, de salut, de maquillatge i biològics i d’altres camps sintètics. N, N'-Diisopropilcarbodiimida s'utilitza com a reactiu en química orgànica sintètica. Serveix com a intermediari químic i com a estabilitzador de la sarina (arma química). També s’utilitza en la síntesi de pèptids i àcids nucleics. A més, s'utilitza com a antineoplàstic i implica en el tractament del melanoma maligne i dels sarcomes. A més d’això, s’utilitza en la síntesi d’anhídrid àcid, aldehid, cetona i isocianat.
Introducció detallada
N, N'-Diisopropilcarbodiimida, generalment abreujat com a DIC, és un compost químic amb la fórmula molecular C7H14N2. És un líquid incolor soluble en dissolvents orgànics comuns com èters i alcohols. El DIC s’utilitza àmpliament com a reactiu de síntesi orgànica i té un paper crucial en diverses reaccions químiques.
DIC s’utilitza principalment com a agent d’acoblament en la síntesi de pèptids, que és el procés d’unir aminoàcids junts per formar pèptids o proteïnes. Actua com a reactiu de condensació, facilitant l’acoblament d’aminoàcids mitjançant l’activació de grups carboxil, normalment mitjançant la formació d’un intermedi inestable anomenat èster actiu. Aquest intermedi reacciona amb grups amino abans de sotmetre’s a la reordenació i l’eliminació per produir l’enllaç de pèptids.
El DIC també s’utilitza en altres reaccions més enllà de la síntesi de pèptids, com ara esterificacions, amidacions i síntesi de uretà. Actua com a agent deshidratant en aquestes reaccions, facilitant l’eliminació de molècules d’aigua, impulsant així les reaccions desitjades cap endavant.
A causa de la seva reactivitat i una forta olor, DIC s'ha de manejar amb precaució. S’utilitza normalment en una caputxa de fum ben ventilada i s’han de portar guants protectors per evitar el contacte de la pell. A més, com en qualsevol producte químic, és important seguir procediments de seguretat adequats i consultar la fitxa de dades de seguretat del material (MSDS) per obtenir informació detallada.
En resum, N, N'-Diisopropilcarbodiimida és un reactiu versàtil utilitzat en la síntesi orgànica per a diverses reaccions, incloent síntesi de pèptids, esterificacions, amidacions i síntesi d'uretà. El seu paper com a agent d’acoblament i agent deshidratant el converteix en una eina valuosa en el camp de la química orgànica.
Aplicació
N, N'-Diisopropilcarbodiimida (DIC) té diverses aplicacions importants en la síntesi orgànica i la investigació farmacèutica. A continuació, es mostren alguns usos específics de DIC:
Síntesi de pèptids:DIC s’utilitza habitualment com a agent d’acoblament en la síntesi de pèptids en fase sòlida per formar enllaços de pèptids entre aminoàcids. Activa grups carboxil d’aminoàcids protegits, permetent -los reaccionar amb grups amino, donant lloc a la formació d’enllaços de pèptids.
Reaccions d’amidació i esterificació:DIC s’utilitza com a agent deshidratant per promoure la condensació d’àcids carboxílics amb amines o alcohols en reaccions d’amidació i esterificació, respectivament. Facilita la formació d’amides i èsters eliminant l’aigua de la barreja de reacció.
Síntesi de uretà:El DIC es pot utilitzar com a agent d’acoblament en la síntesi de compostos d’uretan. Permet la reacció entre isocianats i alcohols per formar uretanes.
Reaccions d'acoblament mediades per carbodiimida:El DIC s’utilitza sovint com a reactiu d’acoblament en diverses reaccions orgàniques, com la síntesi d’amides, pèptids i altres compostos actius biològicament. Promou l’acoblament d’àcids carboxílics, clorurs d’àcids o azides d’acil amb amines, hidroxilamines i altres nucleòfils.
Transformacions oxidatives:El DIC es pot utilitzar en reaccions oxidatives, com ara la clivada oxidativa de les olefines i l’oxidació de sulfurs a sulfoxids o sulfones.
És important tenir en compte que DIC és sensible a l’aire i a la humitat, de manera que s’ha de manejar en una zona ben ventilada o sota una atmosfera inerta. A més, les precaucions de seguretat, com ara guants i ulleres, s’han de prendre quan es treballa amb DIC a causa de la seva naturalesa perillosa.
