Productes
N-metil-2-pirrolidona
Propietats químiques de la pirrolidona
| Punt de fusió | -24 °C (il·luminat) |
| Punt d'ebullició | 202 °C (l·luminat) 81-82 °C/10 mmHg (l·luminat) |
| densitat | 1,028 g/mL a 25 °C (il·luminat) |
| densitat de vapor | 3.4 (en comparació amb l'aire) |
| pressió del vapor | 0,29 mm Hg (20 °C) |
| índex de refracció | n20/D 1.479 |
| Fp | 187 °F |
| temperatura d'emmagatzematge. | Emmagatzemar entre +5 °C i +30 °C. |
| solubilitat | etanol: miscible 0,1 ml/ml, clar, incolor (10%, v/v) |
| forma | Líquid |
| pka | -0,41±0,20 (predit) |
| color | ≤20 (APHA) |
| PH | 8,5-10,0 (100 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Olor | Lleuger olor a amina |
| Interval de PH | 7,7 - 8,0 |
| límit explosiu | 1,3-9,5% (V) |
| Solubilitat en aigua | >=10 g/100 mL a 20 ºC |
| Sensible | Higroscòpic |
| λmàx | 283 nm (MeOH) (il·luminat) |
| Merck | 14.6117 |
| BRN | 106420 |
| Estabilitat: | Estable, però es descompon en exposició a la llum.Combustible.Incompatible amb agents oxidants forts, àcids forts, agents reductors, bases. |
| InChiKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,46 a 25 ℃ |
| Referència de la base de dades CAS | 872-50-4 (Referència de la base de dades CAS) |
| Referència química del NIST | 2-pirrolidinona, 1-metil-(872-50-4) |
| Sistema de registre de substàncies de l'EPA | N-metil-2-pirrolidona (872-50-4) |
Informació de seguretat
| Codis de perill | T,Xi |
| Declaracions de risc | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
| Declaracions de seguretat | 41-45-53-62-26 |
| WGK Alemanya | 1 |
| RTECS | UY5790000 |
| F | 3-8-10 |
| Temperatura d'autoignició | 518 °F |
| TSCA | Y |
| Codi HS | 2933199090 |
| Dades de substàncies perilloses | 872-50-4 (dades sobre substàncies perilloses) |
| Toxicitat | DL50 oral en conill: 3598 mg/kg DL50 dèrmica conill 8000 mg/kg |
Ús i síntesi de pirrolidona
| Propietats químiques | La N-metil-2-pirrolidona és un líquid transparent incolor a groc clar amb una lleugera olor a amoníac.La N-metil-2-pirrolidona és completament miscible amb aigua.És altament soluble en alcohols inferiors, cetones inferiors, èter, acetat d'etil, cloroform i benzè i moderadament soluble en hidrocarburs alifàtics.La N-metil-2-pirrolidona és fortament higroscòpica, químicament estable, no corrosiva cap a l'acer al carboni i l'alumini, i lleugerament corrosiva per al coure.Té poca adhesivitat, una forta estabilitat química i tèrmica, alta polaritat i baixa volatilitat.Aquest producte és lleugerament tòxic i el seu límit de concentració permesa a l'aire és de 100 ppm.
|
| Usos |
|
| toxicitat | Oral (mus) DL50:5130 mg/kg;Oral (rata)LD50:3914 mg/kg;Dèrmica (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
| Eliminació de residus | Consulteu les normatives estatals, locals o nacionals per a l'eliminació adequada.L'eliminació s'ha de fer d'acord amb la normativa oficial.Aigua, si cal amb productes de neteja. |
| emmagatzematge | La N-metil-2-pirrolidona és higroscòpica (recupera la humitat) però estable en condicions normals.Reaccionarà violentament amb oxidants forts com ara peròxid d'hidrogen, àcid nítric, àcid sulfúric, etc. Els productes de descomposició primària produeixen fums de monòxid de carboni i òxid de nitrogen.S'ha d'evitar l'exposició o vessament excessius com a bona pràctica.Lyondell Chemical Company recomana utilitzar guants de butil quan s'utilitza N-metil-2-pirrolidona.La N-metil-2-pirrolidona s'ha d'emmagatzemar en bidons d'aliatge o d'acer suau nets i revestits de fenòlic.S'ha demostrat que Teflon®1 i Kalrez®1 són materials de juntes adequats.Si us plau, reviseu la MSDS abans de manipular-la. |
| Descripció | La N-metil-2-pirrolidona és un dissolvent apròtic amb una àmplia gamma d'aplicacions: processament petroquímic, recobriment de superfícies, colorants i pigments, compostos de neteja industrials i domèstics i formulacions agrícoles i farmacèutiques.És principalment un irritant, però també ha provocat diversos casos de dermatitis de contacte en una petita empresa electrotècnica. |
| Propietats químiques | La N-metil-2-pirrolidona és un líquid incolor o groc clar amb olor d'amina.Pot patir una sèrie de reaccions químiques tot i que s'accepta com a dissolvent estable.És resistent a la hidròlisi en condicions neutres, però el tractament amb àcids o bases forts provoca l'obertura de l'anell a l'àcid 4-metil aminobutíric.La N-metil-2-pirrolidona es pot reduir a 1-metil pirrolidina amb borohidrur.El tractament amb agents de cloració dóna lloc a la formació d'amida, un intermedi que pot experimentar una substitució addicional, mentre que el tractament amb nitrat d'amil produeix el nitrat.Les olefines es poden afegir a la posició 3 mitjançant tractament primer amb èsters oxàlics, després amb aldehis adequats (Hort i Anderson 1982). |
| Usos | La N-metil-2-pirrolidona és un dissolvent polar que s'utilitza en química orgànica i química de polímers.Les aplicacions a gran escala inclouen la recuperació i purificació d'acetilès, olefines i diolefines, purificació de gasos i extracció d'aromàtics de matèries primeres. La N-metil-2-pirrolidona és un dissolvent industrial versàtil.Actualment, el NMP està aprovat per al seu ús només en productes farmacèutics veterinaris.La determinació de la disposició i el metabolisme de NMP a la rata contribuirà a entendre la toxicologia d'aquesta substància química exògena a la qual probablement l'home pot estar exposat en quantitats creixents. |
| Usos | dissolvent per a resines d'alta temperatura;processament petroquímic, a la indústria de fabricació de microelectrònica, colorants i pigments, compostos de neteja industrials i domèstics;formulacions agrícoles i farmacèutiques |
| Usos | La N-metil-2-pirrolidona, és útil per a espectrofotometria, cromatografia i detecció ICP-MS. |
| Definició | ChEBI: membre de la classe de les pirrolidin-2-ones que és la pirrolidin-2-ona en què l'hidrogen unit al nitrogen es substitueix per un grup metil. |
| Mètodes de producció | La N-metil-2-pirrolidona es fabrica mitjançant la reacció de la buytrolactona amb la metilamina (Hawley 1977).Altres processos inclouen la preparació per hidrogenació de solucions d'àcids maleic o succínic amb metilamina (Hort i Anderson 1982).Els fabricants d'aquest producte químic inclouen Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin i GAF Corporation, Covert City, Califòrnia. |
| Referències de síntesi | Tetraedre Letters, 24, pàg.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
| Descripció general | La N-metil-2-pirrolidona (NMP) és un dissolvent potent i apròtic amb alta solvència i baixa volatilitat.Aquest líquid incolor, d'alt punt d'ebullició, alt punt d'inflamació i baixa pressió de vapor té una suau olor semblant a l'amina.NMP té una alta estabilitat química i tèrmica i és completament miscible amb aigua a totes les temperatures.NMP pot servir com a cosolvent amb aigua, alcohols, èters de glicol, cetones i hidrocarburs aromàtics/clorats.NMP és alhora reciclable per destil·lació i fàcilment biodegradable.El NMP no es troba a la llista de contaminants atmosfèrics perillosos (HAP) de les esmenes de la Llei d'aire net de 1990. |
| Reaccions de l'aire i l'aigua | Soluble en aigua. |
| Perfil de reactivitat | Aquesta amina és una base química molt suau.La N-metil-2-pirrolidona tendeix a neutralitzar els àcids per formar sals més aigua.La quantitat de calor que es desenvolupa per mol d'amina en una neutralització és en gran mesura independent de la força de l'amina com a base.Les amines poden ser incompatibles amb isocianats, orgànics halogenats, peròxids, fenols (àcids), epòxids, anhídrids i halogenurs àcids.L'hidrogen gasós inflamable és generat per les amines en combinació amb agents reductors forts, com els hidrurs. |
| Perill | Irritant greu de la pell i els ulls.Límit explosiu: 2,2-12,2%. |
| Perill per la salut | La inhalació de vapors calents pot irritar el nas i la gola.La ingestió provoca irritació de la boca i l'estómac.El contacte amb els ulls provoca irritació.El contacte repetit i prolongat de la pell produeix una irritació lleu i transitòria. |
| Perill d'incendi | Riscos especials dels productes de combustió: es poden formar òxids tòxics de nitrogen en el foc. |
| Inflamabilitat i Explosibilitat | No inflamable |
| Usos industrials | 1) La N-metil-2-pirrolidona s'utilitza com a dissolvent apròtic dipolar general, estable i poc reactiu; 2) per a l'extracció d'hidrocarburs aromàtics d'olis lubricants; 3) per a l'eliminació de diòxid de carboni en generadors d'amoníac; 4) com a dissolvent per a reaccions de polimerització i polímers; 5) com a decapant de pintura; 6) per a formulacions de pesticides (USEPA 1985). Altres usos no industrials de la N-metil-2-pirrolidona es basen en les seves propietats com a dissolvent dissociador adequat per a estudis electroquímics i físics químics (Langan i Salman 1987).Les aplicacions farmacèutiques fan ús de les propietats de la N-metil-2-pirrolidona com a potenciador de la penetració per a una transferència més ràpida de substàncies a través de la pell (Kydoniieus 1987; Barry i Bennett 1987; Akhter i Barry 1987).La N-metil-2-pirrolidona ha estat aprovada com a dissolvent per a l'aplicació de slimicides a materials d'envasament d'aliments (USDA 1986). |
| Contacte amb al·lèrgens | La N-metil-2-pirrolidona és un dissolvent apròtic amb una àmplia gamma d'aplicacions: processament petroquímic, recobriment de superfícies, colorants i pigments, compostos de neteja industrials i domèstics i formulacions agrícoles i farmacèutiques.És principalment un irritant, però pot causar dermatitis de contacte greus a causa del contacte prolongat. |
| Perfil de seguretat | Verí per via intravenosa.Moderadament tòxic per ingestió i per vies intraperitoneals.Lleugerament tòxic pel contacte amb la pell.Un teratogen experimental.Efectes reproductius experimentals.Dades de mutació informades.Combustible quan s'exposa a la calor, la flama oberta o els oxidants potents.Per combatre el foc, utilitzeu escuma, CO2, productes químics secs.Quan s'escalfa fins a la descomposició, emet fums tòxics de NOx. |
| Carcinogenicitat | Les rates van estar exposades a vapor de N-metil-2-pirrolidona a 0, 0,04 o 0,4 mg/L durant 6 h/dia, 5 dies/setmana durant 2 anys. Els mascles a 0,4 mg/L van mostrar un pes corporal mitjà lleugerament reduït.No es van observar efectes tòxics o carcinogènics per escurçar la vida en rates exposades durant 2 anys a 0,04 o 0,4 mg/L de N-metil-2-pirrolidona.Per la via dèrmica, un grup de 32 ratolins va rebre una dosi d'inici de 25 mg de N-metil-2-pirrolidona seguida 2 setmanes després d'aplicacions de l'acetat de miristat de forbol promotor del tumor, tres vegades per setmana, durant més de 25 setmanes.El clorur de dimetilcarbamoil i el dimetilbenzantracè van servir com a controls positius.Tot i que el grup de N-metil-2-pirrolidona tenia tres tumors de pell, aquesta resposta no es va considerar significativa en comparació amb la dels controls positius. |
| Via metabòlica | A les rates se'ls administra N-metil-2-pirrolidinona radiomarcada (NMP) i la principal via d'excreció de les rates és per l'orina.El principal metabòlit, que representa el 70-75% de la dosi administrada, és l'àcid 4-(metilamino)butenoic.Aquest producte intacte insaturat es pot formar a partir de l'eliminació d'aigua, i un grup hidroxil pot estar present al metabòlit abans de la hidròlisi àcida. |
| Metabolisme | Les rates Sprague-Dawley mascles van rebre una única injecció intraperitoneal (45 mg/kg) d'1-metil-2-pirrolidona radiomarcada.Els nivells plasmàtics de radioactivitat i compostos es van controlar durant sis hores i els resultats van suggerir una fase de distribució ràpida que va anar seguida d'una fase d'eliminació lenta.La major quantitat d'etiqueta es va excretar a l'orina en 12 hores i va representar aproximadament el 75% de la dosi etiquetada.Vint-i-quatre hores després de la dosi, l'excreció acumulada (orina) era aproximadament el 80% de la dosi.Es van utilitzar tant espècies marcades amb anell com amb metil, així com ambdues [14L-metil-2-pirrolidona marcada amb C] i [3H].Les proporcions inicials etiquetades es van mantenir durant les primeres 6 hores després de la dosificació.Després de 6 hores, es va trobar que el fetge i els intestins contenien les acumulacions més altes de radioactivitat, aproximadament el 2-4% de la dosi.Es va observar poca radioactivitat a la bilis o a l'aire respirat.La cromatografia líquida d'alt rendiment d'orina va mostrar la presència d'un metabòlit principal i dos menors.El principal metabòlit (70-75% de la dosi radioactiva administrada) es va analitzar mitjançant cromatografia líquida-espectrometria de masses i cromatografia de gasos-espectrometria de masses i es va proposar que fos una 3- o 5-hidroxi-l-metil-2-pirrolidona (Wells). 1987). |
| Mètodes de purificació | Assecar la pirrolidona eliminant l'aigua com a *azeòtrop del benzè.Destil·lar fraccionament a 10 torr a través d'una columna de 100 cm plena d'hèlixs de vidre.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] El clorhidrat té m 86-88o (d'EtOH o Me2CO/EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |
Escriu el teu missatge aquí i envia'ns-ho
