Productes
Dicyclohexylcarbodiimida ； CAS núm.: 538-75-0
Sinònims: DCCD; Dicyclohexylcarbodiimida
Propietat química de Dicyclohexylcarbodiimida
● Aspecte/color: sòlid incolor
● Pressió de vapor: 1.044-1.15Pa a 20-25 ℃
● Punt de fusió: 34-35 ° C (encès)
● Índex de refracció: N20/D 1,48
● Punt d’ebullició: 277 ° C a 760 mmHg
● Punt de flaix: 113,1 ° C
● Psa：24.72000
● Densitat: 1,06 g/cm3
● Logp: 3.82570
● Temp.
● Sensible.: Moisture Sensible
● Solubilitat: clorur de metro: 0,1 g/ml, clar, incolor
● Solubilitat en aigua .: Reacció
● Xlogp3: 4.7
● Recompte de donants d’enllaços d’hidrogen: 0
● Recompte d’acceptació d’enllaços d’hidrogen: 2
● Recompte d'enllaços giratoris: 2
● Missa exacta: 206.178298710
● Recompte d'àtoms pesants: 15
● Complexitat: 201
● Etiqueta de transport de punts: verí
Informació segura
● Pictograma (s):
T,
Xn
● Codis de perill: t, xn, t+
● Declaracions: 23/24/25-34-40-43-41-36/38-21-24-22-62-37/38-10-61-26-38-20/22
● Declaracions de seguretat: 26-36/37/39-45-41-24-37/39-24/25-36-16-53-28
Útil
Classes químiques:Compostos de nitrogen -> Altres compostos de nitrogen
Somriures canònics:C1CCC (CC1) N = C = NC2CCCC2
Descripció:Dicydohexyl carbodiimida s'utilitza en la química dels pèptids com a reactiu d'acoblament. És a la vegada un irritant i un sensibilitzador i va causar dermatitis de contacte en farmacèutics i químics.
Usos:En la síntesi de pèptids. Aquest producte s’utilitza principalment en l’amikacina, els deshidrants de glutatió, així com en la síntesi d’anhidrur àcid, aldehid, cetona, isocianat; Quan s’utilitza com a agent de condensació deshidratant, reacciona a Dicyclohexylerea mitjançant una reacció a curt temps a temperatura normal. Aquest producte també es pot utilitzar en síntesi de pèptids i àcids nucleics. És fàcil utilitzar aquest producte per reaccionar amb un compost de carboxi gratuït i aminogrup al pèptid. Aquest producte s’utilitza àmpliament en productes mèdics, de salut, de maquillatge i biològics i d’altres camps sintètics. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimida és un carbodiimida que s'utilitza per combinar aminoàcids durant la síntesi de pèptids. N, N'-Dicyclohexylcarbodiimida s'utilitza com a agent deshidratant per a la preparació d'amides, cetones, nitrils, així com en la inversió i esterificació d'alcohol secundari. DicyclohexylCarbodiimida s’utilitza com a agent deshidratant a temperatura ambient després d’un curt temps de reacció, després que el producte de reacció sigui Dicyclohexylorea. El producte és una solubilitat molt petita en un dissolvent orgànic, de manera que la fàcil separació del producte de reacció.
Introducció detallada
Dicyclohexylcarbodiimida (DCC) és un reactiu que s’utilitza habitualment en la síntesi orgànica. És un sòlid blanc que és insoluble en aigua i soluble en dissolvents orgànics com l’acetat d’etil i el diclorometan.
El DCC s’utilitza principalment com a agent d’acoblament en la síntesi de pèptids i altres reaccions que impliquen la formació d’enllaços amides. Promou la condensació d’àcids carboxílics amb amines, donant lloc a la formació d’amides. Ho aconsegueix activant el grup d’àcid carboxílic i facilitant l’atac nucleofílic de l’amina al carboni carbonil activat.
A més de la síntesi de pèptids, DCC també s’utilitza en diverses altres reaccions orgàniques, com ara l’esterificació i les reaccions d’amidació. Es pot utilitzar per formar èsters d’àcids carboxílics i alcohols, i per convertir derivats d’àcid carboxílic (com clorurs àcids, anhídrids àcids i èsters activats) en amides.
DCC és conegut per la seva alta eficiència en la promoció de la formació d’enllaços d’amida i per la seva compatibilitat amb una àmplia gamma de grups funcionals. Tanmateix, també es considera relativament sensible a la humitat i es pot descompondre fàcilment a l’exposició a l’aigua o a la humitat elevada. Per tant, normalment es gestiona i s’emmagatzema en condicions anhidres.
És important prendre les precaucions necessàries quan es treballa amb DCC, ja que pot ser irritant per a la pell, els ulls i el sistema respiratori. S'han d'utilitzar una ventilació adequada i un equip de protecció personal durant la seva manipulació.
Aplicació
Dicyclohexylcarbodiimida (DCC) troba diverses aplicacions en la síntesi orgànica, particularment en el camp de la química de pèptids. A continuació, es mostren algunes aplicacions notables de DCC:
Síntesi de pèptids:El DCC s’utilitza habitualment com a agent d’acoblament en la síntesi de pèptids per unir -se a aminoàcids i formar enllaços amides. Afavoreix la reacció de condensació entre el grup carboxil d’un aminoàcid i el grup amino d’un altre, donant lloc a la formació d’enllaços de pèptids.
Reaccions d’esterificació:El DCC es pot utilitzar per convertir els àcids carboxílics en èsters reaccionant -los amb alcohols. En presència de DCC, l’àcid carboxílic s’activa, permetent que l’atac nucleòfil de l’alcohol formi l’èster. Aquesta reacció és útil en la síntesi d’èsters per a diverses aplicacions.
Reaccions d’amidació:El DCC pot facilitar l’amidació d’àcids carboxílics, clorurs d’àcids, anhídrids àcids i èsters activats. Permet que la reacció entre un derivat d’àcid carboxílic i una amina formin un enllaç amida. Aquesta aplicació troba la utilitat en la síntesi d’amides, que són importants en diversos sistemes biològics i químics.
Reacció UGI:El DCC es pot utilitzar en la reacció UGI, una reacció multicomponent que implica la condensació d’una amina, un isocianur, un compost carbonil i un àcid. DCC ajuda a activar el grup carboxil de l’àcid, permetent -li reaccionar amb l’amina i formar un enllaç amida.
Síntesi de fàrmacs:DCC s’utilitza sovint a la indústria farmacèutica per a la síntesi de candidats a fàrmacs i ingredients farmacèutics actius (API). El seu ús en la síntesi de pèptids, les amidacions i altres transformacions importants el converteixen en un reactiu essencial en els processos de descobriment i desenvolupament de fàrmacs.
Val la pena assenyalar que DCC té diverses altres aplicacions en síntesi orgànica, inclosa la formació d’ús, carbamats i hidrazides. La seva versatilitat i compatibilitat amb diversos grups funcionals la converteixen en una eina valuosa a la caixa d’eines de químics sintètics.
