| Propietats químiques | El dicarbonat de di-terc-butil (anhídrid BOC, DiBOC) és un cristall incolor a blanc a groc, massa solidificada o líquid transparent.Es fon al voltant de la temperatura ambient (pf=23 °C).No es descompon a aquestes temperatures ni tan sols una mica més altes.Per exemple, normalment es purifica per destil·lació a pressió reduïda a temperatures de fins a uns 65 °C.A temperatures més altes es descompondrà en isobutè, alcohol t-butil i diòxid de carboni. |
| Usos | El dicarbonat de di-terc-butil (Boc2O) és un reactiu àmpliament utilitzat per introduir grups protectors en la síntesi de pèptids.Té un paper important en la preparació de 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina en reaccionar amb 2-piperidona.Serveix com a grup protector utilitzat en la síntesi de pèptids en fase sòlida. |
| Preparació | La preparació de dicarbonat de di-terc-butil és la següent: a una solució de sal sòdica de monoèster es van afegir 2 g de N, N-dimetilformamida, 1 g de piridina, 1 g de trietilamina, es va refredar a -5 ~ 0 ° C, 60 g de difosgen es van anar lentament. s'ha afegit gota a gota en 1,5 h l'addició gota a gota es va completar, es va escalfar a temperatura ambient (25 ° C), es va incubar durant 2 h, es va deixar reposar la reacció després de la filtració, rentant la solució orgànica.Assecat amb sulfat de magnesi anhidre, el dissolvent es va destil·lar a pressió atmosfèrica per donar un producte brut de 65 a 70 g.Després del refredament i la cristal·lització, es van obtenir 57-60 g de dicarbonat de di-terc-butil amb un rendiment del 60-63%. |
| Definició | ChEBI: El dicarbonat de di-terc-butil és un anhídrid carboxílic acíclic.Està relacionat funcionalment amb un àcid dicarbònic. |
| Reaccions | La reacció d'anilines substituïdes amb Boc2O en presència d'una quantitat estequiomètrica de 4-dimetilaminopiridina (DMAP) en un dissolvent inert (acetonitril, diclorometà, acetat d'etil, tetrahidrofurà, toluè) a temperatura ambient condueix a isocianats d'aril amb rendiments gairebé quantitatius dins de 10. min.
Dicarbonat de di-terc-butil i 4-(dimetilamino)piridina revisitat.Les seves reaccions amb amines i alcohols |
| Descripció general | Di-tert-Dicarbonat de butil (Boc2O) és un reactiu utilitzat principalment per a la introducció del grup protector Boc a les funcionalitats amines.També s'utilitza com a agent deshidratant en algunes reaccions orgàniques, especialment amb àcids carboxílics, determinats grups hidroxil o amb nitroalcans primaris. |
| Perill | Un irritant que pot causar lesions oculars greus;Pot causar sensibilització de la pell;Altament tòxic per inhalació |
| Inflamabilitat i Explosibilitat | Inflamable |
| Mètodes de purificació | Fondre l'èster escalfant a ~35o, i destil·lar-lo al buit.Si IR i RMN (1810m 1765 cm-1, en CCl4 1,50 singlet) suggereixen molt impur, aleshores es renteu amb un volum igual d'H2O que conté àcid cítric per fer que la capa aquosa sigui lleugerament àcida, recolliu la capa orgànica i assequeu-la sobre MgSO4 anhidre. i destil·la al buit.[Pope et al.Org Synth 57 45 1977, Keller et al.Org Synth 63 160 1985, Grehn et al.Angew Chem 97 519 1985.] INFLAMABLE. |
