Productes
Dicarbonat di-tert-butil; CAS núm.: 24424-99-5
Sinònims: bis (tert-butoxicarbonil) òxid; boc (2) o cpd; boc2o cpd; di-tert-butil dicarbonat; pirocarbonat di-tert-butil; di-tert-butyldicarbonat
Propietat química del dicarbonat di-tert-butil
● Aspecte/color: pols de microcristal·lina de color blanc a blanc
● Pressió de vapor: 0,7mmhg a 25 ° C
● Punt de fusió: 22-24 ° C
● Índex de refracció: 1.4090
● Punt d’ebullició: 235,8 ° C a 760 mmHg
● Punt de flaix: 103,7 ° C
● Psa：61.83000
● Densitat: 1.054 g/cm3
● LOGP: 2.87320
● Temp de l'emmagatzematge: 2-8.m
● Sensible.: Moisture Sensible
● Solubilitat en aigua.
● Xlogp3: 2.7
● Recompte de donants d’enllaços d’hidrogen: 0
● Recompte d’acceptació d’enllaços d’hidrogen: 5
● Recompte d'enllaços giratoris: 6
● Missa exacta: 218.11542367
● Recompte d'àtoms pesants: 15
● Complexitat: 218
Informació segura
● Pictograma (s):
T, t+,
F, f+,
Xi
● Codis de perill: t+, t, f, xi, f+
● Declaracions: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Declaracions de seguretat: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Útil
Classes químiques:Altres classes -> èsters, altres
Somriures canònics:CC (C) (C) OC (= O) OC (= O) OC (C) (C) C
Usos:El dicarbonat de di-tert-butil (BOC2O) és un reactiu àmpliament utilitzat per introduir grups protectors en la síntesi de pèptids. Té un paper important en la preparació de 6-acetil-1,2,3,4-tetrahidropiridina reaccionant amb 2-piperidona. Serveix com a grup protector utilitzat en síntesi de pèptids de fase sòlida.
Introducció detallada
Dicarbonat di-tert-butilés un reactiu utilitzat en la síntesi orgànica. També es coneix com a anhídrid T-boc o anhídrid BOC. S’utilitza habitualment per protegir els grups funcionals amins durant les reaccions químiques. El dicarbonat di-tert-butil reacciona amb les amines per formar derivats de carbamats, proporcionant protecció temporal per al grup amí. Un cop finalitzada la reacció desitjada, el grup carbamat es pot eliminar fàcilment mitjançant tractament amb àcid, donant la funcionalitat original amina. Aquesta és una estratègia útil per modificar selectivament determinats grups funcionals en molècules orgàniques.
Aplicació
A més de protegir els grups amins, el dicarbonat di-tert-butil té diverses altres aplicacions en síntesi orgànica:
Protecció de grups hidroxils:El dicarbonat di-tert-butil pot reaccionar amb alcohols per formar carbonats, protegint el grup hidroxil. El grup de carbonat es pot eliminar mitjançant condicions adequades, permetent la modificació selectiva d'altres grups funcionals.
Reaccions de carbonilació:El dicarbonat di-tert-butil es pot utilitzar com a font de monòxid de carboni en les reaccions de carbonilació. Reacciona amb nucleòfils com ara amines, alcohols i tiols per formar productes carbonificats.
Preparació de clorurs àcids:La reacció di-tert-butil dicarbonat amb clorur de tionil o clorur oxalil produeix els clorurs àcids corresponents. Els clorurs d’àcids són reactius versàtils utilitzats en una varietat de transformacions sintètiques.
Síntesi de pèptids en fase sòlida:El dicarbonat di-tert-butil s’utilitza habitualment en els passos de protecció i desprotecció en la síntesi de pèptids en fase sòlida. S'utilitza per protegir els aminoàcids durant l'extensió de la cadena i per eliminar els grups protegits per exposar grups amino per a reaccions d'acoblament posteriors.
Reaccions de polimerització:El dicarbonat di-tert-butil pot actuar com a agent de transferència de cadena en les reaccions de polimerització. Pot reaccionar amb les cadenes de polímer en creixement, acabant el seu creixement o generant nous llocs reactius.
Aquests són només alguns exemples de moltes aplicacions de dicarbonat di-tert-butil en síntesi orgànica. La seva versatilitat i facilitat d’ús la converteixen en un reactiu valuós en diverses transformacions químiques.
